Služba v Bretani a bretaňská válka o dědictví (1341–1364)
Du Guesclin sloužil Karlu z Blois během bretaňské války o dědictví, kde se proslavil obranou Rennes proti anglicko-bretaňskému obléhání v letech 1356–57. V této době používal partyzánské a gerilové taktiky, které pomohly udržet morálku francouzsko-bretaňských sil po porážce u Poitiers. V roce 1364 byl zajat v bitvě u Auray, kde po porážce Karla z Blois kapituloval a byl zajat, ale později vykoupen za vysoké výkupné.