Předválečná služba a druhá světová válka
V roce 1936 se Dajan stal členem židovských pomocných stráží (ghaffirů) pod britskou správou, kde sloužil až do roku 1939. Byl součástí speciálních nočních čet, které vedl britský kapitán Orde Wingate, a účastnil se partyzánských operací proti arabským povstalcům. V roce 1939 byl zatčen britskými úřady za účast na důstojnickém kurzu Hagany a odsouzen k desetiletému vězení, ale po 16 měsících byl propuštěn a vstoupil do Britské armády. Během vojenských operací v Libanonu v roce 1941 utrpěl vážné zranění oka, které vedlo ke ztrátě levého oka a nošení charakteristické oční klapky.