Počáteční vojenská služba a politická angažovanost v Irsku (1787–1793)
Po vstupu do armády sloužil Wellesley jako pobočník dvou správců Irska, kde plnil především společenské a poradní úkoly. V roce 1789 byl zvolen poslancem irského parlamentu za obvod Trim. Postupně si kupoval vyšší vojenské hodnosti, což bylo v té době běžné, a dosáhl hodnosti podplukovníka. V této době se také zamiloval do Kitty Pakenhamové, jejíž rodina však jeho nabídku k sňatku odmítla kvůli jeho finanční situaci a perspektivám.