Mexicko-americká válka a raná služba
Po absolvování West Pointu v roce 1846 sloužil Jackson jako poručík v 1. dělostřeleckém pluku během mexicko-americké války. Zúčastnil se významných bitev, včetně bitvy u Chapultepec, kde prokázal odvahu a schopnost rozhodovat se v kritických situacích. Za své výkony získal dvě brevety a postup na hodnost prvního poručíka. Po válce působil krátce v různých posádkách, včetně Floridy, kde se střetával s velitelem Major Williamem H. Frenchem.