Začátky v Novém světě (1504–1518)
Po příjezdu na Hispaniolu se Cortés etabloval jako farmář a notář, později se účastnil vojenských výprav na Kubě, kde byl jmenován starostou města Santiago de Cuba. Zde získal první zkušenosti s vojenskou správou a vedením, což mu umožnilo později vést vlastní expedici do Mexika.