Raný vojenský výcvik a účast v konfliktech (1648–1667)
Sobieski se zúčastnil bojů během povstání Chmelnického, včetně bitev u Zborova a Berestečka, a válek proti Švédům a Rusku. V roce 1653 strávil čas jako zajatec v krymském Bakhčysaraji, kde se seznámil s tatarskou a osmanskou vojenskou kulturou. Postupně získával vojenské hodnosti a zkušenosti, které ho připravily na vrchní velení.