Služba pod klanem Imagawa (1549–1560)
Jako rukojmí a později vojevůdce pod klanem Imagawa se Iejasu účastnil několika bitev proti klanu Oda, včetně obléhání hradu Terabe a obrany pevnosti Odaka. V roce 1560 byl pověřen dobytím pevnosti Marune během tažení Imagawa Yoshimoto proti Oda Nobunagovi, ale po porážce Imagawa u Okehazamy se stáhl a začal usilovat o nezávislost.