Raný vojenský růst a první válečné zkušenosti (1776–1799)
Barclay de Tolly začal svou vojenskou službu v roce 1776 a rychle postupoval v hodnostech díky bezchybné službě a vojenským schopnostem. Během rusko-turecké války (1787–1791) se vyznamenal při dobytí Očakova a Akkermanu, za což obdržel řád sv. Vladimíra IV. stupně. V rusko-švédské válce (1788–1790) bojoval pod velením prince Anhaltsko-Bernburského, který mu odkázal svůj meč. V roce 1794 se účastnil potlačení polského povstání, kde byl vyznamenán řádem sv. Jiří IV. stupně a povýšen na podplukovníka. V roce 1799 dosáhl hodnosti generálmajora.